Hidrogenasi dan Dehidrog

HIDROGENASI dan DEHIDROGENASI

HIDROGENASI :

q  reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap dalam alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam.

q  Reaksi adisi molekul hidrogen pada ikatan rangkap

DEHIDROGENASI

q  Kebalikan hidrogenasi (pelepasan hidrogen)

MEKANISME REAKSI HIDROGENASI

• Dimulai adsorpsi hidrogen pada permukaan katalis
• Dilanjutkan dengan adsorpsi hidrogen oleh senyawa tidak jenuh

Hidrogenasi pada etena

¨  Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.

         CH2 = CH2  + H2         CH3     CH3
            (etena)                                       (etana)

 

¨  Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etana yang dihasilkan. Akan tetapi,

¨  sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh lebih kompleks.

2. Hidrogenasi pada sikloheksena

                                                sikloheksena                          sikloheksana

¡  Perubahan entalpi -120 kJ/ mol

    (setiap 1 mol  sikloheksena bereaksi, energi sebesar 120 kJ dilepaskan)

3. Hidrogenasi pada Cyclohexa-1,3-diene

                                             Cyclohexa-1,3-diene                  sikloheksana
 

                                            entalpi  -232 kJ /mol^-

HIDROGENASI  PADA PEMBUATAN MENTEGA

• mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati.
• Struktur minyak jenuh sederhana  dan minyak tidak jenuh sebagai berikut:

proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana.

hidrogenasi pada minyak

TUJUAN :

¡  Meningkatkan titik cair minyak

¡  Meningkatkan daya tahan thd oksidasi dan kerusakan flavor

ASAM STEARAT

•         rumus kimia CH3(CH2)16COOH

•         Asam stearat, (asam oktadekanoat) adalah asam  lemak jenuh yang mudah diperoleh dari lemak / minyak dengan hidrogenasi

•          Wujudnya padat pada suhu ruang

HIDROGENASI PADA MARGARIN
KACANG TANAH

Mekanisme reaksi:

                                                                    H2

R – CH = CH – CH2 – COOHR           CH2 – CH2 – CH2 – CHOOH

                                                                   Ni

•         Reaksi terjadi pada permukaan katalis yang  mengakibatkan reaksi antara molekul-molekul minyak dengan gas hidrogen.

•         Nikel merupakan katalis yang sering digunakan dibanding  katalis yang lain (palladium, platina, copper chromite) krn  lebih ekonomis dan lebih efisien

Pembuatan n-butanol

Titik didih tinggi, karena mempunyai ikatan hydrogen

Bahan

•           n-Butiraldehid (cairan jernih tidak berwarna, 

   mempunyai bau yang khas, larut dalam air, etil  

   alkohol, etil asetat, aseton,toluen, mudah 

   terbakar)

•           hidrogen (gas tidak berwarna, tidak berbau 

   dan tidak berasa, dicampur dengan udara

   akan menghasilkan campuran yang mudah

   terbakar dan meledak).

Persamaan reaksi

- Butiraldehid cair (99% n-butiraldehid dan 1% i-
   butiraldehid)  dicampur dengan air (3% dari butiraldehid)
   pada sebuah mixer
-  Kondisi reaksi : tekanan 1 mmHg dan temperatur 30°C, 
   katalis Co
- Campuran ini diuapkan pada vaporizer, dan dikontakkan  
   dengan  gas (99,5% H2 dan 0,5% N2) pada sua1u reaktor 
   hidrogenasi (tekanan 35 atm, temperatur 100-200°C.)
- Pada reaktor terjadi reaksi hidrogenasi antara n- 
   butiraldehid  dan H2   (reaksi utama), reaksi  hidrogenasi
   antara i-butanol dan  H2 sebagai reaksi samping.
 - 75% n-butiraldehid terkonversi menjadi n-butanol.

Kelebihan proses hidrogenasi

¡  Memiliki konversi reaksi relatif lebih besar, yaitu 75%, sehingga secara ekonomis dipandang lebih menguntungkan.

¡  tidak membutuhkan pemisahan yang rumit Kemurnian produk yang dihasilkan cukup tinggi,  mencapai 99%.

¡  Harga bahan baku relatif lebih murah.

GULA ALKOHOL

—  Kelompok alkohol yang dihasilkan dari proses hidrogenasi karbohidrat

—  Secara alami ditemukan dalam jumlah sedikit pada buah dan sayuran tertentu

—  Sorbitol (hidrogenasi glukosa)

—   xylitol (hidrogenasi xylosa)

—  manitol (hidrogenasi maltosa)

Xylitol

—  Xylitol adalah gula alkohol jenis pentiol dengan rumus umum C5H12O5 atau (CHOH)₃(CH₂OH)₂  

—  Sifat-sifat kimia dan fisika :

                        berbentuk serbuk,

                        berwarna putih,

                        tidak berbau.

                        Tingkat kemanisan 1,2-0,8 kali sukrosa.

                        Kelarutan dlm air pada 20 C adalah 64,2 g/100 ml

                        Sedikit larut dlm alkohol, pH larutan antara 5-7

—  secara alami ditemukan pada buah-buahan dan sayuran  (strawberry, wortel, bayam, selada dan bunga kol)

—  untuk produksi skala besar, dengan proses kimiawi dan bioteknologi.

—  Proses kimia dilakukan dengan hidrogenasi xylose menggunakan larutan asam.

—  Proses bioteknologi dilakukan secara  enzimatik dengan yeast seperti Candida dan Saccharomyces

Gula alkohol

Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone;  misalnya ribitol.

Glukosa jadi sorbitol

—  Hidrogenasi

—  Sejumlah besar industri telah dikembangkan untuk merubah minyak tumbuhan menjadi lemak padat dengan cara hidrogenasi katalitik (suatu reaksi reduksi). Proses konversi minyak menjadi lemak dengan jalan hidrogenasi kadang-kadang lebih dikenal dengan proses pengerasan. Salah satu cara adalah dengan mengalirkan gas hidrogen dengan tekanan ke dalam tangki minyak panas (200 °C) yang mengandung katalis nikel yang terdispersi.