Esterifikasi

ESTERIFIKASI

n  reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester

n  ESTER :

                        - diturunkan dari asam karboksilat

                          hidrogen pada gugus -COOH 

           digantikan oleh sebuah gugus 

           alkil, gugus aril

n  Contoh : etil etanoat, etil propanoat,propil metanoat, metil butanoat, propil etanoat dll                          

CONTOH ESTER

Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat.

Kata "etil" berasal dari gugus etil

pada bagian ujung.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alcohol

•         asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam (asam sulfat)

•         berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel)

•         Reaksi:

Pembuatan ester

etil etanoat dari
asam etanoat dan etanol

Pembuatan ester

•         ester dr alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Pembuatan ester

n  ester dari alkohol dan anhidrida asam

•         Reaksi berlangsung lambat, suhu kamar

ESTER ASAM LEMAK

• Di alam terdapat dalam bentuk :

q  ester antara gliserol dengan asam lemak     ataupun gugus hidroksilnya yang teresterkan tidak dengan asam lemak tetapi dengan phospat seperti pada phospolipid.

q   Ester antara asam lemak dan gliserol : Sering dimodifikasi baik untuk bahan makanan maupun untuk bahan surfaktan, aditif, detergen dll

phospolipid.

Modifikasi ester asam lemak

¨  Ester asam lemak dengan gliserol telah berkembang menjadi ester asam lemak dengan poliol lainnya seperti glikol, sorbitol dan sukrosa.

¨  Ester glikol terutama baik monoglikolat dan diglikolatnya digunakan secara luas dalam kosmetika karena kecerahan dan memberi tampilan berkilau seperti mutiara.

¨   Ester glikol ini terutama digunakan pada pembuatan emulsi shampo, foam bath dan pengental pada bahan kosmetika.

Modifikasi ester asam lemak

• Ester asam lemak dengan sorbitol yang

                        Digunakan sebagai pengemulsi bhn   kosmetika

• Ester sukrosa asam lemak merupakan ester non ionik yang memiliki gugus yang bersifat lipofilik dan hidrofilik yang digunakan luas pada bahan makanan karena mudah dicerna dan diabsorbsi dalam tubuh.

Modifikasi ester asam lemak

• Ester sukrosa asam lemak digunakan

            sebagai surfaktan dalam sistim minyak dalam air (o/w) dan air dalam minyak (w/o).

Modifikasi ester asam lemak

• Ester antara asam lemak dengan monoalkohol (metanol, etanol, propanol dan butanol sampai pada alkil alkohol seperti stearil alkohol.
• Dekil oleat yang merupakan ester antara dekanol dengan asam oleat memiliki sifat yang baik seperti seperti lemak tetapi tidak terasa berminyak di kulit

Modifikasi ester asam lemak

}  Oleil oleat digunakan secara luas sebagai bahan untuk keperluan pengobatan, minyak urut, minyak untuk balita dan sebagainya.

}  Butil stearat yang juga merupakan ester asam lemak monoalkohol digunakan sebagai pelumas pada pembuatan tekstil, baik untuk pembuatan filamen dan minyak conning. Minyak conning berguna pada proses pemintalan dan perajutan.

}  Palmitil stearat ini paling luas penggunaannya dalam membuat benang-benang ban kendaraan yang terbuat dari serat poliester.

BIODISEL

n  Tujuan pembuatan biodiesel adalah untuk menurunkan kekentalan minyak melalui suatu reaksi yang mempertukarkan gugus ester pada minyak dengan gugus alkyl pada alkohol (methanol/etanol), sehingga terbentuk molekul alkyl-ester (biodiesel) dan gliserin. Reaksi ini disebut dengan trans-esterifikasi.

n  biodiesel ini mempunyai sifat fisik yang mirip dengan minyak diesel mineral sehingga langsung dapat digunakan sebagai bahan bakar pengganti minyak diesel.

REAKSI TRANSESTERIFIKASI

MINYAK NILAM

n  Patchouli alkohol merupakan seskuiterpen alkohol dapat diisolasi dari minyak nilam. Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter atau pelarut organik yang lain,

    titik didih 140oC pada tekanan 8 m Hg. Kristal yang terbentuk mempunyai titik lebur 56oC. Patchouli alkohol disebut juga patchouli camphor atau oktahidro-4,8a,9,9-tetrametil-1,6-metanonaftalen, berat molekul 222,36

    rumus molekul C12H26O

n  Patchouli alkohol dapat diubah mjd patchouli asetat dengan reaksi esterifikasi, untuk memperbaiki aroma

Esterifikasi pada patchouli alcohol

n  reaksi esterifikasi dengan asam asetat pada patchouli alkohol menghasilkan patchouli asetat

n  reaksinya adalah sebagai berikut :